『俺の妹がこんなに可愛いわけがないポータブル』は、伏見つかさのライトノベルを原作とするキャラクターゲーム。
開発はガイズウェア、発売はバンダイナムコゲームスで、2011年1月27日にリリース。
2012年に続編『俺の妹がこんなに可愛いわけがないポータブルが続くわけがない』が発売された。
ゲームはマルチエンディング形式で、主人公が妹以外のキャラクターから「人生相談」を受ける内容。
ゲームジャンルは「相談奮闘Liveアドベンチャー」とされる。
数量限定生産版には特典ゲーム『俺の妹めいかぁEX いもうとと恋しよっ♪ぽーたぶる』が付属。
原作は2008年から電撃文庫より出版されており、アニメ化もされている。
ゲーム内の技術として「Live2D」が使用され、キャラクターが動く表現が注目された。
プレイヤーは選択肢やアイテムを選んで物語を進める。
ifルートとしてサブキャラクターのエピソードも展開される。
主要キャラクターは高坂京介（兄）と高坂桐乃（妹）で、彼らの関係が物語の中心。
黒猫、沙織・バジーナ、田村麻奈実、新垣あやせなど、個性的なキャラクターたちが登場。
エンディング曲「SECRET×2」は一般公募から選ばれた。
ゲームには『ゴッドイーターバースト』などの実在のゲームへの参照が含まれる。
2010年には、iPhone用の関連アプリも配信され、人気を博した。
ゲームの販売戦略には、重大なメディアミックス展開が含まれる。
プレイヤーの選択によって物語が分岐するシステムが採用されている。
高坂兄妹の家族関係や日常が描かれるホームコメディ的要素も特徴。
原作ライトノベルと異なる独自の結末を描くこともある。
2013年にはゲームの価格が下げられる形で再発売された。