本シリーズは「ときめきメモリアルドラマシリーズ」として、コナミが発売したアドベンチャーゲーム3部作。
製作総指揮は小島秀夫が担当、PlayStationおよびセガサターン向けに開発された。
各作品の発売日は『虹色の青春』（1997年7月10日）、『彩のラブソング』（1998年3月26日）、『旅立ちの詩』（1999年4月1日）。
ゲームシステムは『ポリスノーツ』のコマンド選択方式を継承。
各作品は異なる主人公の視点で進行し、登場キャラクターは共通である。
各タイトルは特定のヒロインに焦点を当てており、作品ごとにテーマが設定されている。
最初の作品『虹色の青春』はサッカー部の活動、次はバンド活動、最後は卒業をテーマにしている。
各作品にはミニゲームが含まれ、シナリオ進行に影響を与える。
本シリーズの音声システムは後の小島プロダクション作品に継承された。
各作品にはドラマCDも存在し、キャラクターの心情や出来事が展開される。
限定版が存在するのは『旅立ちの詩』のセガサターン版のみ。
ゲーム内の特徴的な要素として、キャラクターの告白条件を満たす育成要素はなく、主人公の努力が重視される。
再発売版やおまけ要素として、卒業関連コンテンツが含まれている。
各作品には特定のヒロインが登場し、彼女たちの名前に由来したタイトルが付けられている。
小島秀夫は、監督ではなく制作総指揮として関与している。
進行不能バグなどの不具合が修正された製品も存在。
ラジオドラマシリーズが関連コンテンツとして放送されていた。
ゲームの音楽やキャラクターの声優も関連商品としてリリースされている。
マウス操作対応で、ゲームのUIデザインも工夫されている。
サウンドトラックは、登場キャラクターの楽曲が収録されている。
雑誌読者投票企画でヒロインの人気投票が行われたが、結果は反映されないこともある。