『ときめきメモリアル Girl’s Side 2nd Kiss』は2006年に発売された女性向け恋愛シミュレーションゲームで、舞台は「羽ヶ崎学園」。
ゲームの目的は、高校生活を経て卒業式の日に男性キャラクターから告白されること。
システムやイベントは前作を踏襲しており、場所やデート先が共通する。
新キャラクターが追加されたニンテンドーDS版『Girl’s Side 2nd Season』が2008年にリリース。
2024年にはHD化されたNintendo Switch版がダウンロード専用で発売予定。
プレイヤーは好みの男性キャラを選択し、序盤に強制的にキスするイベントがある。
DS版ではアプローチシステムが進化し、タッチペンでのスキンシップが可能。
デートの成功によって「大接近モード」に突入し、男性キャラとの関係を深めることができる。
今作は、複数のエンディングがあり、好きなEDを自由に再生可能。
美少年キャラクターは多様で、それぞれ異なる背景と性格を持つ。
新システムの「親友モード」を満たすと、新シナリオとエンディングが発生。
ポイントカードシステムにより、買い物の割引が受けられる。
ランダムイベントが学校や休日に発生し、キャラクター間の関係を楽しむ要素が追加。
ハードモードではライバル宣言を避けることができ、攻略が難しくなる場合がある。
プレイヤーは自由に名前を入力できるが、特定のキャラは主人公に愛称をつける。
各男性キャラクターには詳細なプロフィールがあり、誕生日や趣味も異なる。
シリーズの特徴である伝説の場所は「海辺の灯台」。
オープニング・エンディングテーマを含む音楽要素も豊富。
物語には多くのサブキャラクターやサイドストーリーが含まれている。
前作のセーブデータを利用すると特別な要素が再現される。