『ときめきメモリアル2』は1999年にコナミから発売された恋愛シミュレーションゲーム。
シリーズ第2作目で、PlayStation向けに開発された。
主なプレイ内容は、主人公が高校生活を送りながらヒロインとの関係を深めること。
幼年期編が新たに追加され、主人公の小学生時代が描かれている。
EVS（Emotional Voice System）が初めて搭載され、ヒロインがプレイヤーの名前を呼ぶ。
キャラクター同士の関係性が強調され、プレイヤーの行動で変化する。
前作とは異なり、主人公の通う高校や登場キャラクターが一新されている。
アークやディスク入れ替えの手間が増え、プレイスタイルが変化。
売上は約37万本で前作より減少したが、関連商品は多数販売され続けている。
キャラクターデザインは大塚あきらが担当。
バグ修正と廉価版の「コナミ・ザ・ベスト」が後に発売された。
前作との世界観は共通しているがキャラクターは新規で構成されている。
ユーザーとのインターネット連携を試み、ひびきのネットが設立された。
完全新作ではなく、前作に基づく要素も含まれている。
音楽的要素やイベントが多く、サウンドトラックも発売されている。
様々な外伝や関連作品が展開されている。
発売後も派生作品やキャラクターグッズが販売され続けている。
ゲームアーカイブス版や携帯アプリ版への移植が行われた。
ストーリーの展開はあらかじめ決められたパターンが多く、自由度が減少した。
主要なキャラクターの性格や関係性の設定は事前にしっかりと行われている。
ゲーム内の選択肢によってエンディングが変化する。