ChessmasterはUbisoftが開発したチェスゲームシリーズ。
2002年時点で500万ユニット以上販売されたベストセラーのチェスフランチャイズ。
初代Chessmaster 2000は1986年にリリースされ、複数のプラットフォームで利用可能。
Chessmasterシリーズは、ユーザーに対してチュートリアルや対戦相手のAIを提供し、初心者向けの教育的な要素が強い。
主要なバージョンには、Chessmaster 3000（1991年）、4000 Turbo（1993年）、5000（1996年）、6000（1998年）、9000（2002年）などがある。
Chessmaster 4000は、最初にモデムとLANプレイをサポートした。
Chessmaster 9000は、2700以上のEloレーティングを持つと推定されている。
シリーズ内のキャラクター「Chessmaster」は、俳優ウィル・ヘアの写真が使用された。
Chessmaster 10th Edition（2004年）には、3Dデザインとアニメーション付きのインターフェースが導入された。
各バージョンは様々な新機能やプレイスタイルを提供し、利用者の好みに応じて設定を変えることができる。
シリーズ全体の販売は1996年に100万本、2002年には500万本を超えた。
各ゲームのレビューは概ね好意的で、市場で高く評価されている。
2002年にチェスの米国チャンピオン、ラリー・クリスチャンセンと対戦し、Chessmasterが勝利。
シリーズは多くのプラットフォームでリリースされ、現在も人気を保っている。
Chessmasterシリーズは、特に初心者向けのレッスンや戦略を重視している。
UniBoxのChessmaster Challengeは、より簡素なインターフェースを持つダウンロード版。
各タイトルにおいて、さまざまな棋士や対戦相手の「個性」がプログラムに組み込まれた。
架空のキャラクターを使用することで、プレイヤーが人間の対戦相手と戦っている感覚を得られる。
チェスゲームの基準として、Chessmasterは1980年代から以来の代表的な作品と見なされている。
チェスエンジン「The King」は、The Chessmaster 4000で初めて紹介され、多様なプレイスタイルが設定可能。